بررسی واکنشهای چند جزئی 5و5 دی متیل 3 آریل آمینو سیکلوهگزن 2 انون ها با ترکیبات الکترون دوست

thesis
abstract

واکنشهای چند جزئی در سال 1850 به وسیله ی استرکر کشف شد. مسلما مهمترین معیار برای کارایی و قابلیت اجرای یک فرآیند شیمیایی این است که تا حد امکان تعداد مراحل سنتز و خالص سازی واکنشها به حداقل برسد. شیمی جزء لاینفک زندگی ماست پس باید راه مناسبی پیدا کرد که اثرات مخرب شیمیایی روی محیط زیست را به حداقل برسانیم . بحرانی که ddt( آفت کش )که 20 سال پیش ایجاد کرد دانشمندان را به این فکر فرو برد که استفاده زیاد از آن منجر به تخریب محیط زیست می شود و از آن به بعد بحث شیمی سبز مطرح شد. شیمی سبز بنا بر پذیرفته ترین تعریف آن عبارتند از : طراحی، توسعه و بکارگیری فرآیندها و محصولات برای کاهش یا حذف موادی که برای انسان یا محیط زیست خطرناک هستند.دایمدون یک کتون حلقوی با نام آیوپاک ( 5و5- دی متیل -1،3- سیکلو هگزا دی ان ) است که معمولا" در فرم بلوری سفید وجود دارد، و به صورت محلول در آب و همچنین در اتانول و متانول پایدار است و دارای نقطه ی ذوب 147-150 درجه سانتیگراد می باشد.دایمدون به صورت کتون در حال تعادل با فرم انولی خود می باشد ( توتومری با نسبت 2:1 است ) که نسبت کتون به انول در کلرفرم دو برابر است آلکالوئید ها ترکیبات آلی با حداقل یک اتم نیتروژن می باشند. این ترکیبات دارای خواص فیزیکی و شیمیایی مشترک می باشند. آلکالوئید ها معمولا" در آب نامحلول یا به صورت پراکنده محلول می باشند و املاح آنها کمی محلول است. در عین حال که تمامی آلکالوئیدها بر عملکرد بدن تاثیر اساسی ندارند ولی تنوع آثار داروشناختی آنها توسط آلکالوئیدهای مختلف نشان داده شده است که عبارتند از خاصیت ضد درد، بی حسی موضعی، تقویت قلب، تحریک و انبساط تنفسی، آرامی عضلات ، ضد فشار خون و پایین آورنده ی فشار خون و خواص ضد سرطانی (مانند آلکالوئیدهای بتاکاربولین موجود در گیاه و دانه های اسپند ) از میان واکنشهای چند جزئی که ارائه شده است تعدادی از آنها کاربردی بوده و چند نمونه از این واکنشها عبارتند از : واکنش بیگینیلی واکنش هانش واکنش مانیخ واکنش استرکر واکنش پاسرینی واکنش یوگی واکنش های دایمدون در سال های اخیر: 1- شیمی گزینی و ناحیه گزینی در تراکم های چند جزئی با استفاده از 5-آمینو پیرازول ها، دایمدون و آلدهیدها 2-یان سان11 و همکارانش در سال 2012 از واکنش ایزاتین، 1،3- سیکلوپنتادی ان و آریل آمین ها در استیک اسید در دمای اتاق موفق به تهیه ی مشتقات جدیدی از اسپیرو [دی هیدروپیریدین- اکسیندول ها ]شدند کاربرد و استفاده از دایمدون در سنتز حلقه های هتروسیکل: 1-نیکلاس 12و همکارانش در سال 2008 با استفاده از دایمدون، آنیلین و فرم آلدهید موفق به سنتز دسته جدیدی از پی پیریدین های استخلاف شده به صورت اسپیرو شدند 2-سنتز چند جزئی پلی هیدروکوئینولین ها تحت شرایط بدون کاتالیست و عاری از حلال بخش تجربی مخلوطی از دایمدون (1 میلی مول معادل 0/14گرم) و پارا برمو آنیلین (1میلی مول معادل 0/172 گرم) به مدت 5 دقیقه در دمای 90 درجه سانتیگراد در حالت ذوب وشرایط بدون حلال توسط مگنت مغناطیسی بهم زده شد. انجام واکنش با استفاده ازtlc بررسی گردید (1:4 نرمال هگزان : اتیل استات ).در نهایت محصول خالص زرد رنگ (c48) با بهره ی 95% (0/28 گرم) به دست آمد. این واکنش با بهره ی بسیار بالایی و در شرایط عاری از حلال و زمان حدود 5 دقیقه انجام شده است. از دیگر ویژگی های این واکنش عدم نیاز به خالص سازی محصول می باشد زیرا tlc تمامی محصولات تک لکه بوده و لذا نیاز به خالص سازی نداشتند. گروه r در آنیلین مربوطه هنگامی که گروههای دهنده ی رزونانسی و القایی می باشد واکنش دارای بهره ی بالایی است و در مورد گروههای کشنده واکنش انجام نشده است که این موضوع مکانیسم ارائه شده را تایید می نماید. یک ویژگی مهم این واکنش پایداری بسیار بالای محصول واکنش است که جزء ترکیبات آلکالوئیدی محسوب می شود. تمام ترکیبات ( 48a-i) به صورت جامد پایدار و دارای رنگ روشن هستند و ترکیبات (48j-k) به صورت مایع بوده و دارای رنگ قهوه ای تیره می باشند و ساختار آنها توسط روش های طیف سنجی ir، 1h nmr ، 13c nmr ، تایید شده است.

First 15 pages

Signup for downloading 15 first pages

Already have an account?login

similar resources

سنتز تک ظرف 2، 2َ-آریل متیلن بیس (3-هیدروکسی-5،5-دی متیل-2-سیکلوهگزن-1-اون) به روش الکتروشیمیایی

مشتقات 2، 2َ-آریل متیلن بیس(3-هیدروکسی-5،5-دی متیل-2-سیکلوهگزن-1-اون) ترکیبات فعال بیولوژیکی هستند که به عنوان بازدارنده های آنزیم تیروزیناز بکار می روند. همچنین این ترکیبات حدواسط سنتزی مهمی برای سنتز مشتقات زانتن هستند که دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل بوده و دارای خواص بیولوژیکی و دارویی متنوعی می باشند. روش های سنتزی متعددی برای تهیه مشتقات 2، 2َ-آریل متیلن بیس(3-هیدروکسی-5،5-دی متیل-2-سیکلوهگ...

full text

استفاده از واکنش های چند جزئی بر پایه ی شیمی سبز برای سنتز ترکیبات هتروسیکل نظیر مشتقات 1,5- دی آریل– 3-(آریل آمینو)-h1-پیرول-(h5)2-اون، 3-هیدروکسی اکسیندول، 2-آمینو-3- سیانوپیریدین، 3-متیل کینوکسالین-(h1)2-اون، 3,6- دی متیل-h2-بنزو[b] ]1,4[اکسازین-2-اون و اتیل4-(آریل آمینو)-1-آریل-5,2-دی هیدرو-2-متیل-5-اکسو-h1-پیرول-2-کربوکسیلات

در این پروژه روش های ساده و کارآمدی جهت سنتز ترکیبات هتروسیکل نظیر مشتقات جدیدی از ترکیبات 1,5- دی آریل– 3-(آریل آمینو)-h1-پیرول-(h5)2-اون ها، 3-هیدروکسی اکسیندول ها، 2-آمینو-3-سیانوپیریدین ها، 3-متیل کینوکسالین-2(h1)-اون و 3,6- دی متیل-h2-بنزو[b] ]1,4[اکسازین-2-اون ارائه شده است. از مزایای این روش ها، مطابقت با الگوهای شیمی سبز، نظیر شرایط بدون حلال، بدون کاتالیزور و مدت زمان کم کامل شدن واکنش...

سنتز ترکیبات جدید مشتق 3 ،4-دی آریل-4-تیازولین-2-تیون با اثر بالقوه مهار کننده COX-2

Background and purpose: Nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) remain among the most widely prescribed drugs worldwide for the treatment of inflammation including pain-releasing, anti-pyretic and rheumatoid arthritis. The conventional NSAIDs exert their effects by inhibiting cyclooxygenase (COX) enzymes. Subsequent research and rational drug design validated the initial concept that a ...

full text

ارزیابی اثرات ضدباروری مردانه تری متوپریم و 2 و 4- دی آمینو-5 ( 3 و 4 - دی کلروفیل)6 - ایزوپروپیل اکسی متیل پیریمیدین در موش صحرائی نر

With the problems resulting from the rapid trend of population growth, the development of procedures capable of decreasing the population growth rate, to inhibit and stagnate this condition is a necessity. It is obvios that without the contribution and sense of responsibility of men, population control programs and family planning will be unsuccessful. In the present study, attempts have been m...

full text

واکنش چند جزئی سنتز 1-(بنزوتیازولیل آمینو)متیل-2-نفتول، 1-کارباماتوآلکیل-2-نفتول و ترکیبات b -آمیدو کربونیل

1. سنتز 1-کارباماتوآلکیل-2-نفتول ها با استفاده از واکنش تراکم چند جزئی و تک ظرف بین 2-نفتول، آلدهیدهای آروماتیک و کاربامات ها در حضور کاتالیست و تحت شرایط حرارتی و بدون حلال ارائه می شود. 2. واکنش تراکم سه جزئی و تک ظرف آلدهیدها، 2-نفتول و 2-آمینوبنزوتیازول در حضور کاتالیست موثر برای سنتز مشتقات 1-(بنزوتیازولیل آمینو)متیل-2-نفتول تحت شرایط حرارتی و بدون حلال ارائه می شود. 3. روشی مو...

15 صفحه اول

بهینه سازی ترکیبات 3-آمینو-3-آریل پروپیونیک اسید

مشتقات 3- آمینو-3- آریل پروپیونیک اسید (بتا آمینواسید) با استفاده از واکنش تک ظرفی و سه جزئی مشتقات آلدهیدی با آمونیوم استات و مالونیک اسید تهیه شد. برای اولین بار فرآیند بیس شدن آمینواسیدها از طریق واکنش دو فازی آنها با ترفتالوییل دی کلراید بررسی شد و واکنش پذیری و یا عدم واکنش انواع آمینواسیدهای آلفا و بتا در واکنش فوق و همچنین مکانیسم های محتمل در تولید محصولات موردنظر مورد توجه قرار گرفت. ...

15 صفحه اول

My Resources

Save resource for easier access later

Save to my library Already added to my library

{@ msg_add @}


document type: thesis

دانشگاه بین المللی امام خمینی (ره) - قزوین - دانشکده شیمی

Keywords

Hosted on Doprax cloud platform doprax.com

copyright © 2015-2023